1890
Eröffnung einer dreiklassigen „Höheren Töchterschule Rosenheim“ unter Leitung der „Armen Schulschwestern de Notre Dame“ im Mädchen-Schulhaus in der Heilig-Geist-Straße

1907/08
Errichtung eines neuen Gebäudes mit eigener Hauskapelle an der Ebersberger Straße für die sechsklassige „Städtische Höhere Töchterschule mit Erziehungsinstitut“

1925
Umwandlung in eine „Höhere Mädchenschule neuer Ordnung“ mit zwei Pflichtfremdsprachen und schriftlicher Abschlussprüfung

1938
Entlassung der „Armen Schulschwestern“ und Übernahme des Unterrichts an der „Städtischen Mädchen-Oberschule“ durch regimetreue Lehrkräfte

1939
Umfunktionierung des Schulhauses an der Ebersberger Straße zu einem Kriegslazarett und Auslagerung der „Mädchen-Oberschule“

1941
Ausbau zu einer achtklassigen Vollanstalt

1943
Verabschiedung des ersten Abiturjahrgangs

1945
Behelfsmäßige Wiederaufnahme des Schulbetriebs für die erste bis vierte Klasse in der Stollschule

1946
Umzug der „Städtischen Oberrealschule für Mädchen“ in ein eigenes Gebäude in der Prinzregentenstraße

1947
Nutzung des Stammgebäudes als „Loreto-Krankenhaus“

1949
Gründung des „Vereins zur Förderung der städtischen Oberschule für Mädchen in Rosenheim e.V.“ (später „Verein der Freunde und Förderer des Karolinen-Gymnasiums e.V.“)

1951
Umwandlung der Oberrealschule in ein neunklassiges „Städtisches Mädchen-Realgymnasium Rosenheim“

1965
Namensgebung nach der ersten bayerischen Königin

1966
Einführung des sozialwissenschaftlichen Zweigs

1968/69
Generalsanierung, Modernisierung sowie Erweiterung des Stammgebäudes an der Ebersberger Straße und Rückkehr des Karo

1974/75
Weiterer Ausbau des Schulhauses und Einrichtung einer Schulbibliothek

1976
Neugestaltung der gymnasialen Oberstufe

1987
Einführung der Koedukation: Öffnung für Jungen

1991
Einführung des mathematisch-naturwissenschaftlichen Zweigs

1993
Erweiterung des Hauptgebäudes durch einen Pavillon für sieben Klassen

2001
Einführung der spätbeginnenden Fremdsprache Spanisch

2004
Einführung des G8 – weiterhin mit drei Zweigen

2014
Start der ersten MINT- bzw. Theater-Klassen;
Entdeckung historischer Malereien in der Aula

2015
Verleihung des Titels „MINT-freundliche Schule“;
Einführung der Abiturvorbereitungsklasse 10V

2016
Zertifizierung als „Fairtrade-School“;
Verleihung des Titels „Schule ohne Rassismus – Schule mit Courage“

2017
Zertifizierung als "Partnerschule für Verbraucherbildung"

2018
Zertifizierung als Mint-Excellence Schule

2019
Beginn der Baumaßnahmen für die Erweiterung und Generalsanierung

2020
Einführung von Spanisch als dritte Fremdsprache

2021
Bezug des neuen Schulgebäudes (1.Bauabschnitt)